Bei Neustarts (bspw. durch Windows-Updates) kann derzeit bei Windows Server 2019 u.U. dieser Dialog erscheinen:

Normalerweise kommt dieser, wenn ein Server hart ausgeschalten wurden, bspw. bei Stromverlust. Bei einer VM ist das eher untypisch.
Nur der vordefinierte “Administrator” kann diesen Dialog endgültig bestätigen. Andere User (auch Mitglieder der “Domain Admins”) ist dies nicht möglich.

Ursache: Es gibt derzeit einen Bug, der demnächst behoben werden soll.

Derzeit gibt es zwei Workaround-Empfehlungen:
1. Shutdown-Tracker vorerst deaktiveren (nicht zu empfehlen)
2. Registry-Key mit Liste der Shutdowns leeren

Zu 1.:
Man kann dies als GPO einrichten:
Computer Configuration > Administrative Templates > System > „Display Shutdown Event Tracker“ = Disabled

Zu 2.:
In der Registry im Pfad „Computer\HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Reliability“ die Werte (bspw. „DirtyShutdown“, „LastAliveStamp“, „TimeStampInterval“) auf „0“ setzen:

ACHTUNG: Bitte die Registry-Warnung beachten!

Weiterführende Links:

• https://blog.kopfteam.de/shutdown-event-tracker-bei-jeder-anmeldung/
• https://social.technet.microsoft.com/Forums/windowsserver/en-US/c543eed6-f647-4563-85ce-8e72d1b36a85/shutdown-event-tracker-keeps-appearing-after-installing-kb4490481-and-an-unexpected-shutdown?forum=ws2019&prof=required